Sistema de Submissão de Resumos, I Encontro de Iniciação Científica - 2011 (ENCERRADO)

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“Click Chemistry” com biocatálise: Síntese de 1,2,3-triazóis dissubstituídos contendo centros quirais
Alvaro Takeo Omori, Camila de Souza de Oliveira

Última alteração: 2011-09-02

Resumo


Introdução
Os compostos triazolínicos são uma importante classe de compostos heterocíclicos. Muitos destes compostos possuem atividade biológica e apresentam potencialidade para atuar como fármacos. Neste trabalho estabelecemos uma metodologia “one-pot” de duas etapas, combinando reações bastante comentadas: a cicloadição 1,3-dipolar e a redução enantiosseletiva utilizando pedaços de cenoura (Daucus carota).

Objetivos
O objetivo principal deste trabalho é estabelecer uma rota sintética na obtenção de 1,2,3-triazóis dissubstituídos combinando os métodos eficientes de “click chemistry” com métodos seletivos e de baixo custo da biocatálise, levando a produtos de alto valor agregado que podem possuir potencial atividade biológica.

Metodologia

Inicialmente o biocatalisador, neste caso a cenoura, foi lavado em água corrente, em seguida ele foi fatiado, pesado e colocado em um erlenmeyer, neste foram adicionados água destilada e o substrato (azidoacetofenona). O erlenmeyer foi levado ao agitador rotativo, quando a maior parte do material de partida tinha reagido adicionou-se o alcino (fenilacetileno, álcool propargílico ou o heptin-1-ino), o ácido ascórbico e o sulfato de cobre.

Resultados e Discussão
 Para este trabalho, foram preparadas azidoacetofenonas meta e para substituídas a partir da diazotação das aminoacetofenonas correspondentes seguida de substituição pelo grupo azida.
A partir de então foi realizada a cicloadição 1,3-dipolar e a biorredução em sistema aquoso, duas metodologias foram utilizadas: primeiramente colocaram-se todos os reagentes ao mesmo tempo. Foi observado nesta abordagem a reação de cicloadição, mas não a redução da cetona. Decidiu-se, então, reduzir primeiramente a cetona e, em seguida, fazer a reação de cicloadição com o alcino. A reação foi acompanhada por análises de CCD e para cada azidoacetofenona foi empregado três alcinos diferentes (heptino, fenilacetileno e o álcool propargílico). Foram obtidos rendimentos que variam entre 19% e 74%.

Conclusão
Para a obtenção do produto desejado é necessário primeiramente reduzir a cetona e posteriormente adicionar os reagentes para a cicloadição.
Apesar de rendimentos moderados, estabelecemos uma síntese de duas etapas, em sistema aquoso.